Ako sa blížil obchodný termín, Brian Cashman, generálny manažér New York Yankees, hľadal vhodné prírastky do tímu. Yankees boli na trhu so sprava i zľava rukavice, infielderi, outfielderi a začínajúci nadhazovač. Napriek tomu, že sa venovali svojim úsilím, tím sa nedostal k získaniu Jacka Flahertyho, žiadaného začínajúceho nadhazovača, z Detroit Tigers. Cashman odhalil, že Yankees boli jedným z dvoch finalistov v súťaži o Flahertyho, ale nakoniec prehrali s Los Angeles Dodgers, ktorý sa mu podarilo zabezpečiť jeho služby niekoľko minút pred termínom. Jedným kľúčovým faktorom, ktorý mohol ovplyvniť schopnosť Yankees úspešne získať Flahertyho, bol nedávny problém s chrbtom nadhazovača. Cashman uznal, že zranenie zohralo úlohu pri určovaní hodnoty, ktorú boli Yankees ochotní ponúknuť za Flahertyho. Zatiaľ čo Cashman vyjadril záujem priniesť Flahertyho do New Yorku, priznal, že tím mal problémy zosúladiť sa so žiadosťami Tigers, čo nakoniec viedlo k zlyhaniu obchodu. Flaherty, rodák z Los Angeles, sa nakoniec presťahoval k svojmu tímu v rodnom meste, Dodgers, pričom Yankees sa museli uspokojiť s iným súborom posíl. Flahertyho cesta v MLB bola plná odolnosti a premeny.
Minulú sezónu Flaherty zápasil na kopci, čo viedlo k výmene zo St. Louis Cardinals do Baltimore Orioles. Zmena prostredia sa však zdala mať pozitívny vplyv na Flahertyho, keď sa mu tento rok darilo s Tigers. Napriek krátkemu výpadku kvôli zraneniu chrbta, Flaherty sa zotavil a predviedol svoje schopnosti ako elitný začínajúci nadhazovač. Jeho impozantné výkony ho urobili veľmi žiadanou položkou na obchodnom trhu a cieľom pre tímy, ktoré sa snažia posilniť svoje rotácie pre play-off. S ušlým príležitosťou získať Flahertyho, Yankees teraz musia zrejme znova zosumarizovať a sústrediť sa na hráčov, ktorých sa im podarilo získať pred termínom. Cashman vyjadril sklamanie z toho, že sa mu nepodarilo zabezpečiť Flahertyho, pričom uviedol neschopnosť zosúladiť sa na hodnote ako hlavný dôvod zlyhanej dohody. Do budúcnosti budú Yankees spoľahnúť na svoj existujúci káder, vrátane esa naopak Gerrita Colea, aby viedli tím smerom k záverečnému závitu. Okrem toho sa návrat Clarkea Schmidta zranenia môže podať potrebný impulz rotácii, keď tím usilovať o súťaže o miesto v play-off. Yankees ‚snaha o získanie Jacka Flahertyho na obchodnom termíne bola zmeškaná príležitosť, ktorá zdôraznila výzvy navigácie súťažného obchodného trhu v Major League Baseball. Zatiaľ čo tím bude musieť zaobchádzať s aktuálnym kádrom, dôsledky zmeškania špičkového nadhazovača ako Flaherty môžu potenciálne ovplyvniť jeho postsezónne ambície. Ako sa sezóna bude vyvíjať, Yankees budú musieť znovu znovu zomknúť a sústrediť sa na maximalizovanie talentu, ktorý majú, aby sa pokúsili dostať do play-off.